3次分别是04至05赛季06至07赛季和07至08赛季0405赛季利物浦主场1比0利物浦对决切尔西，冠军梦碰撞，客场0比0淘汰切尔西0607赛季利物浦主场1比0利物浦对决切尔西，冠军梦碰撞，客场0比1利物浦对决切尔西，冠军梦碰撞，点球4比2淘汰切尔西0708赛季利物浦主场1比1，客场2比3加时被切尔西淘汰其中90分钟内双方1比1平。
次回合切尔西00 利物浦 利物浦进决赛 联赛杯决赛 加地夫千年球场 切尔西32利物浦 0506赛季 足总杯半决赛 利物浦32切尔西 冠军联赛小组赛同组，两回合均没有进球 0607赛季 社区盾 利物浦32 切尔西 冠军杯半决赛 首回合切尔西10 利物浦 次回合利物浦10 切尔西 点球决胜利物浦41 切尔西。
不能实现！因为曼联在联赛会输掉最后一个客场！冠军杯则被切尔西直接击败。
本赛季两队3度交手，切尔西1胜2负，其中主场1比0胜出这是双方连续第3个赛季在冠军联赛中相遇2005年半决赛次回合，利物浦在安菲尔德有争议的进球是此前4场比赛中的唯一进球两队历史交锋145场，利物浦66胜29平50负占据上风其中杯赛交锋17场，利物浦取得8胜3平6负这是穆里尼奥和贝尼特斯在英伦。
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